2002年，吴雨霏以9人女子组合Cookies成员身份出道，出道作品为《心急人上》。
2003年，因为一手推出Cookies的陈志光离开当时的唱片公司，Cookies的经纪合约改签给了金牌娱乐的黄柏高。黄柏高接手后，为经费问题决定对Cookies进行成员裁减，只留下邓丽欣、傅颖、杨爱瑾及吴雨霏重组为四人组合，外界称之为“Mini Cookies”或“四饼”。2003年暑假，吴雨霏、李汉文、李嘉文、黄天豪走在一起，组成乐队PING PUNG。
2004年，吴雨霏凭借在Cookies的专辑中的突出表现，暂停学业，成为独立歌手。同年8月推出PingPung的大碟《Love & Hate》，并凭上榜歌曲《我话事》、《杀她死》及《爱是最大权利》于2004年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼夺得叱咤乐坛生力军组合银奖。
2005年3月cookies宣布解散。9月4日吴雨霏举行首个个人音乐会《903 加州红热火乐团音乐会》。
2006年1月推出首张个人大碟《WITH A BOY LIKE YOU》，成为Cookies第二位推出个人唱片的成员。8月，首次单纲女主角的电影《恋爱初歌》上映。
2007年6月，吴雨霏发行第二支个人大碟《In Control》，《In Control》夺得2007年度四台联颁音乐大奖（大碟奖），《逼得太紧》获专业推介叱咤十大 第八位，获2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼劲歌金曲奖，这首歌同时也赢得香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖。
2008年1月11日吴雨霏在九龙湾国际展贸中心Star Hall举行首次个人演唱会Kary Lady K live 08，是金牌大风第3位在九龙湾国际展贸中心Star Hall举行演唱会的艺人。7月16日，推出《Lady K: Transformation》专辑。
2009年10月吴雨霏首次推出EP《Keep Breathing》，两个月后加推《Keep Breathing Special》。
2010年8月，吴雨霏与地下乐队Hardpack推出专辑《合+欢》。
2011年1月30日，吴雨霏举办了首场个人红馆演唱会。9月5日，环球唱片召开新闻发布会，宣布吴雨霏加盟环球旗下新艺宝。11月15日，发行专辑《我本人》，专辑主打歌《我本人》推出后随即成为三台冠军，并在年底的各大颁奖礼上获奖——歌曲获第34届十大中文金曲十大金曲奖、2011年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤十大第九位，更以派台两个多月播放312次在新城劲爆颁奖礼2011中赢得“新城劲爆播放指数大奖（歌曲）”。
2012年7月推出专辑《My January》，10月5日在广州中山纪念堂举行“吴雨霏·我本人2012演唱会”，这是吴雨霏在内地的首场个人演唱会。
2013年11月20日推出专辑《State Of Mind》，吴雨霏全程参与唱、作、监，并首次担任大碟监制。
2014年1月11日吴雨霏凭专辑《My January》获华语金曲奖2013年度最佳粤语女歌手。1月14日，吴雨霏首次夺得十大中文金曲颁奖典礼的“优秀流行歌手大奖”。5月26日推出专辑《Across》。
