1988年2月陶晶莹录唱一曲《加糖咖啡》收录于综一唱片合辑《辉煌的日子》，这是陶晶莹出道初入歌坛的第一首歌曲。
1990年签约铭声/飞碟，以歌手身份出道，但在飞碟唱片旗下发行的四张专辑皆未能引起市场注目。
1993年因曹兰至日本留学后，陶晶莹遂有了快速挥洒的空间，以神似《怪博士与机器娃娃》女主角阿拉蕾的外貌主持华视《好彩头》等综艺节目而成名。
1999年至2003年签约丰华，推出第五张专辑《我变了》在音乐界展露头角。2013年6月担任选秀节目《快乐男声》评委。7月主持第24届台湾金曲奖。9月陶晶莹正式与少城时代签约，准备同年11月发新专辑。12月2日，陶晶莹在台北为自己将于12月6日正式发行的新专辑《真的假的》举行亚洲记者会。
2014年6月2日与老公李李仁参加东南卫视旅游真人秀节目《爱在囧途》。
