1955年，赵宝刚出生在北京一个普通家庭，小学毕业后，因为历史原因结了读书。
在1971年16岁时当了翻砂工。同时，找青艺的老师学话剧，到工人文化宫练过美声，参加厂里的文艺汇演，参加北影的一部科教片《我得了肺结核》拍摄。
1980年，赵宝刚考上北京电影学院表演系培训班。
在1984年进入北京电视艺术中心，赵宝刚在林汝导演拍摄《四世同堂》扮演汉奸祁瑞丰。
1989年，《渴望》，由于剧本跟不上拍摄进度，导演鲁晓威把主要精力放在了剧本上，副导演赵宝刚获得了担正导演的机会，并在播出的成片中署名“导播”。荣获广播电影电视部“飞天奖”，长篇电视连续剧特别奖，获得大众电视“金鹰奖”，优秀长篇电视连续剧奖，获首届北京电视艺术“春燕杯”，优秀电视连续剧奖。
1990年夏天，赵宝刚指导《编辑部的故事》。编剧王朔的光芒过于耀眼，导演赵宝刚被有意无意地忽略了。赵宝刚，称：“展现带有文化色彩的北京人的幽默。”
1992年，赵宝刚拍摄《皇城根儿》。导演赵宝刚执导，编剧是山河文学的代表作家陈建功和赵大年。
1994年，赵宝刚执导拍摄言情剧《过把瘾》。这部剧根据王朔三篇小说《过把瘾就死》《无人喝彩》《永失我爱》改编，由北京电视艺术中心李晓明编剧主演王志文、江珊。
1995年，导演赵宝刚率领王志文和许晴拍摄《东边日出西边雨》。荣获中华人民共和国50周年佳作奖，获第五届北京电视艺术“春燕杯”优秀电视连续剧奖。
1996年，赵宝刚执导海岩的作品《一场风花雪月的事》。
1998年，海岩小说《永不瞑目》翻拍成电视剧，由赵宝刚执导，陆毅、袁立主演。荣获大众电视“金鹰奖”优秀长篇电视连续剧奖。
2000年6月3日赵宝刚执导的《像雾像雨又像风》开拍，由剧作家张永琛担任编剧。
2002年，《别了，温哥华》全剧投资约人民币1000万元，由中国电影集团公司电视制片分公司、北京鑫宝源影视公司、上海电视台联合摄制，赵宝刚任总导演，汪俊、刘心刚任导演，王小柱任制片，王迎、王雷任摄影师，彭小林任录音师兼制片， 孙红雷、李小苒等名角主演。2002年10月在加拿大温哥华开拍。
2004年，赵宝刚在编剧陈大明执导的宁静、孙红雷主演的电影改了三次名字的《我为谁狂》中友情客串 Captain Lu Qilin。同年赵宝刚执导19集侦破悬疑剧《录像带》，主演赵琳、朱铁、廖凡。
2005年，赵宝刚执导《拿什么拯救你，我的爱人》，根据海岩的同名小说改编的电视剧。同年赵宝刚执导的《给我一支烟》，这是一部根据网络小说改编的同名电视剧，2005年拍摄完成后曾因为敏感话题和情节，无法通过审查未能在电视台播出。历经8个多月修改，该剧改名《夜雨》在BTV3晚间档上映。
2006年，赵宝钢担任以香港女星梅艳芳为原型的电视剧《梅艳芳菲》的总导演。
2007赵宝刚执导《奋斗》，佟大为、马伊琍、文章、李小璐、王珞丹、朱雨辰主演。《夜幕下的哈尔滨》这部由赵宝刚执导，陆毅、李小冉、周杰、隋俊波等主演的33集电视连续剧，于8月25日在央视一套开播，该剧在四川创4.9个点的收视率；黑龙江创下7个点的纪录。同年拍摄了由何润东、李小冉主演的《巴黎童话》。
2008年，赵宝刚执导拍摄《夜雨》经历了5次更名、9次审查的电视剧《夜雨》（原名《给我一支烟》），3年后在北京台播出。《夜雨》改编自人气网络小说《给我一支烟》。同年，赵宝刚执导《苏菲的供词》由北京鑫宝源影视出品，由张歆艺、王志飞、刘斌主演，赵宝刚出演大反派李瑞生。同年，《落地，请开手机》由赵宝刚担任制片，孙红雷、傅晶主演，在上海播出3天收视率突破9%。
2009年，赵宝刚执导，由王珞丹、张铎、林园主演和高璇、任宝茹编辑，北京鑫宝源影视投资公司投资的青春话题剧《我的青春谁做主》获政府主办的电视剧最高奖项飞天奖长篇电视剧一等奖。同年，新版《四世同堂》改编自老舍原著，由黄磊、蒋勤勤、赵宝刚、元秋主演，赵宝刚在该剧中客串冠晓荷。
2010年，赵宝刚客串由华谊兄弟出品，导演冯小刚执导，王朔与冯小刚联合编剧的《非诚勿扰2》。同年执导《婚姻保卫战》单周一亿的点击率。该剧在搜狐视频单天到达用户数峰值接近500万，单天的视频播放量峰值达到2000万。截至2010年9月2日，累计播放211156975次。同年，在《杜拉拉升职记》中客串民营企业老板。
2011年，赵宝刚友情出演徐静蕾执导的电影《亲密敌人》。同年，由赵宝刚执导，孙红雷、黄磊、汪俊、王珞丹、姚笛等主演的都市爱情话题《男人帮》在2011年9月27日点击破亿之后，截至2011年10月31日中午12时，网络点击破2亿。同年，友情客串了《家，N次方》在其中扮演薛茂祥、《我们这拨人》。
2012年，赵宝刚、王迎执导电视剧《北京青年》，编剧常琳、孙建业执笔，由李晨、杜淳、马苏、王丽坤、姚笛、任重、贺刚、张俪、曾泳醍出演，《北京青年》在第二届亚洲彩虹奖中独揽三项大奖，赵宝刚导演获得年度优秀导演奖、李晨获得了年度优秀男演员奖，该剧获得了时装类优秀电视剧奖。
2013，赵宝刚执导《老有所依》，获得金鹰节优秀电视剧奖，女主角刘涛获得观众最喜爱的女演员和最具表演艺术奖，赵宝刚获得金鹰女神奖。同年，在朱时茂执导，信、李小冉主演的《爱情不NG》中客串演出。
2014年，由赵宝刚执导，孙红雷、桂纶镁、方中信等共同主演，徐静蕾、黄磊、蒋勤勤等友情出演的电影《触不可及》9月19日上映。《触不可及》主题曲《爱不可及》由王菲演唱、林夕作词、张亚东作曲。
